青年柳宗元心性激切、峻直，一方面当与其父柳镇“号为刚直”的性格有着遗传学上的关联，另一方面恐与宗元本人因学殖内充而形成的自信、自尊以至自傲有关。所以韩愈在《柳子厚墓志铭》中先讲了柳父“不能媚权贵”的性格特点，而后介绍宗元道：“子厚少精锐，无不通达。……以博学宏词授集贤殿正字，隽杰廉悍，议论证据今古，出入经史百子，踔厉风发，率常屈其座人，名声大振。”这里说的都是表扬子厚的话，但“精锐”、“隽杰廉悍”、“踔厉风发”等词语已透露出一股锐意直行、势不可当的气势，而“率常屈其座人”，更隐然含有某种露才扬己、得理不让人的自傲的成分。
　　这是一种内外皆方，棱角分明，见事风生，敢作敢为的性格，也是一种剑走偏锋，不能摧折，极易得罪人而疏于自我保护的性格。
　　如果柳宗元只是一位学人或诗人，那么，其性格刚直激切些并无大碍，有时还可能会赢得朴拙古直的美名；但柳宗元却并不安于做学人或诗人，他要以这样的性格去从政，而且从的是一般老辣政治家都望而生畏的革弊图新之政，这就不能不出问题了。从另一方面看，年仅三十出头，即受到不次提拔，得以在权力中心运筹帷幄，发号施令，这不能不使其原已激切的性格越发激切，并极易由此滑向简单、轻率一途。革新失败后，柳宗元是清楚意识到这一点了的，他多次这样说道：“仆少尝学问，不根师说，心信古书，以为凡事皆易，不折之以当世急务，徒知开口而言，闭目而息，挺而行，踬而伏，不穷喜怒，不究曲直，冲罗陷阱，不知颠踣”（《答问》），“年少气锐，不识几微，不知当否，但欲一心直遂，果陷刑法”（《寄许京兆孟容书》），“性又倨野，不能摧折，以故名益恶，势益险。”（《与裴埙书》）这里所说，虽不乏因有求于人而多谈自己错误的套话的成分，但万事瓦裂，痛定思痛，其中何尝没有深入骨髓的人生体验？何尝没有对自我性格缺失的反视内省？只有深刻领悟了政治斗争的险恶、政治关系的复杂，才会真正意识到自己在此复杂关系和险恶斗争中的简单、幼稚。换言之，性格过于锐利，便易流于浮躁、轻率、鲁莽；斗争经验不足，常将事情简单化，便自然疏于周防，被政敌钻了空子。一面是自己的简单轻率，一面是对手的阴险狡诈，两种因素合在一起，其“名益恶，势益险”就势所必然了。
　　与贬谪之前刚直激烈、无所避忌而又显得严谨不足、孟浪有余的性格相比，柳宗元被贬之后，性格明显发生了内向化的转变。这种转变是从他对革新运动失败的沉重反思和教训总结中，意识到这种性格不适宜在严酷复杂的政治斗争中立足，从而自觉地抑志敛性开始的。其《佩韦赋》、《解祟赋》、《送从弟谋归江陵序》、《答问》等作品，都表现出了这一倾向。在《佩韦赋》中，宗元以柔软的韦（皮绳）作为约束自己刚烈心性的标志，声言：“恒惧过而失中庸之义，幕西门氏佩韦以戒”，去其“纯刚纯强”，以求“刚以柔通”。在《解祟赋》中，他更借卜筮之言告诫自己“去尔中躁与外挠，姑务清为室而静为家。”表示要“铺冲虚以为席，驾恬泊以为车。”这是久经生命沉沦之后柳宗元对人生的全部解悟，也是残酷现实给予他的带着嘲弄的赐予。在一而再、再而三的政治打击下，宗元不能不在主观上慎重考虑自我性格与社会现实的适应问题。
　　细读柳集，可以发现，柳宗元被贬之后对自我性格的发展趋向是有一套较完整设计的，这种设计，集中表现在他写给杨诲之的几封信中。
　　杨诲之，杨凭之子，柳宗元的妻弟。元和四年，杨凭自京兆伊贬临贺尉，诲之随行，道经永州与宗元相见。次年，宗元作《说车赠杨诲之》，以“材良而器攻，圆其外而方其中”，故能“任重而行于世”的车为喻，谆谆劝勉诲之应像车箱那样恢弘气量，像车轮那样周而通达，像车轴那样“守大中以动乎外而不变手内”，达到“险而安，易而利，动而法”的境地。文章最后指出：“凡人之质不良，莫能方且恒。质良矣，用不周，莫能以圆遂。”“诲之，吾戚也，长而益良，方其中矣。吾固欲其任重而行于世，惧圆其外者未至，故说车以赠。”与此同时，宗元又作《与杨诲之书》，重申方中圆外之旨。
　　然而，杨诲之对柳宗元的意见却大不以为然，将其“方中圆外”之旨视为“柔外刚中”，声言：“我不能为车之说，但当则法圣道而内无愧，乃可长久。”“我不能翦翦拘拘，以同世取荣。”并表示要任心而行，肆志而言，以甘罗、终军为榜样，欲为阮咸、嵇康之所为。要言之，诲之既将宗元“方其中圆其外”的主张视为混世和俗，又认为这一主张有违圣教。于是，宗元与他这位年青的妻弟间的矛盾便突显了出来。


　　柳宗元在此面对的是一个他事先未曾料到的已明显超出家庭范围的复杂问题。从他写《说车赠杨诲之》的初衷看，不过是以一个经受过重大变故、有着颇多教训的过来人的身份，对自己这位年轻有才但性格倔强与世立异的内弟说几句家庭内部的劝勉话、贴己话，希望他能够既方其中亦圆其外，以避免自己当年的失误。对这种劝勉，诲之可听可不听，宗元亦未必强人所难。但年未二十的诲之却偏偏较起真来，写信加以反驳，并给宗元安上了一个教人学佞、有违圣教的罪名。诲之之所以有这样一个反应，主要原因恐在于：因年龄、阅历所限而缺乏对世事艰难的理解，自我性格的激切导致他对一切易于流向圆滑世故的言行均采取不加思考的排斥态度，甚至以逆反的心理有意采取偏执的做法——用诲之的话说，就是要与甘罗、终军、阮咸、嵇康为伍，任心而行，肆志而言；用宗元对其行为的解释来说，就是“恶佞之尤，而不悦于恭耳”。进一步看，宗元与诲之的对话本不在一个平台上进行，二人在年龄、身份、地位及对问题的理解方式上均存在明显差异。约而言之，其一，今日的柳宗元，固然早巳超越了昔日的自我，但今日的杨诲之，在性格上却酷类昔日的柳宗元，其激切程度似还过之，欲使二者跨越时间、阅历的鸿沟而进行相互理解的交流，是困难的。其二，杨诲之的心性与多数唐人以进取为主的心态是相通的。且不说盛唐诗人的高视阔步，即使中唐文人，面临中兴时局，也多为大呼猛进型，而绝少“翦翦拘拘”者。柳宗元则不同，从“少时陈力希公侯，许国不复为身谋”，到“风波一跌逝万里，壮心瓦解空缧囚”（《冉溪》），其间经历了何等大的落差！这种落差，不能不导致其心性上迥异于一般唐人的巨大变化——自觉压抑性格中的刚、方因子而向柔、圆一面过渡。所以，在这点上杨梅之不易与宗元沟通。其三，宗元时为“负罪”被贬之人，受到朝廷“纵逢思赦，不在量移之限”（《旧唐书》卷一四《宪宗纪上》）的严厉责罚，朝野上下同情者乏人。以如此一种身份，而欲对少年气盛的杨诲之进行人生处世上的说教，这在更相信成功者的社会习俗中，其说服力不大、诲之亦不愿信从可以想知。其四，宗元以“说车”喻为人处世，用心可谓良苦。但若仅就“圆其外”之外在形态论，又确易与世俗之圆滑处世、和光同尘相混淆。何者为方中圆外，何者为混世和俗，其间并无森然之界限。《柳宗元集》卷十六《说车赠杨诲之》文后黄注谓：“使其自得也未至，而更以圆教之，则不同乎流俗者几希。”即持此种看法。从这点来说，诲之误解宗元也是事出有因。
　　对于杨诲之的误解和发难，柳宗元给予了非常的重视，因为他知道：这场争论，已超出了家族亲属的范围，而带有了道德人品之辩的意味。就自己的原意而言，是为了劝勉诲之“恭宽退让”，现在却被误解为“为佞且伪”，甚至连自己早年的言行，似乎也被当成了“与世同波”、“翦翦拘拘”。如果不予认真回答，不仅会贻误杨诲之，而且会导致结果与初衷的背离，使自己陷入一种极为尴尬的境地。而要将问题说