《曾国藩全集》日记中，从同治二年四月初一日，到同治十年十月初一日，共有四十三则，陆续记载了与黎庶昌有关的简录。分析曾国藩日记中有关涉及到黎庶昌的内容(日记记载其内容非常简略)，有几点值得思考：一是黎庶昌到曾国藩处不是礼节性的拜访，又不仅仅是上下级的关系，主要是师生情，执弟子礼，是“听道”。除前面提到几则日记曾国藩与黎庶昌论文、批改文章外，日记中有二十余处记录黎庶昌到曾国藩处是“久坐”。如同治三年正月二十八日记载：“己刻，陈心泉、黎莼斋来，坐颇久”。同治四年二月二十一日载：“酉刻，黎莼斋来久坐。”同治四年五月初一日载：“申刻，与黎莼斋久坐”等。曾国藩是处理军国大事的忙人，不可能同一般人那样用宝贵时间去与客人吹壳子，他抽出那么多的时间与黎庶昌“久坐”，说明作为师生一面谈文论艺需要时间，另一方面关系密切、志趣相同，谈话投机，时间不觉很快过去。二、曾国藩那怕很厌倦、夜深、病中也常接待黎庶昌。如同治五年正月二十五日记载：“夜阅《石经·周易略例》，二更后温韩诗，黎莼斋来久谈。三点睡，甚能成寐。”又同治五年七月二十日载：“与莼斋久谈……今年出汗太多，精神委顿之至”。又同治六年九月十四日载：“(早饭后)蒋莼卿、黎莼斋谈均久。倦甚、气若不能属者，因不复治事。”又同治七年五月初六日：“傍夕，与莼斋久谈……而神气疲困，不复治事。”可见那怕曾国藩身体欠佳，精神不好，也要与黎“久谈”。三，黎庶昌丁忧返遵义，曾国藩资助银百两，曾国藩日记中只记载黎奔丧，而只字未提眼钱事。同治五年九月二十四日，曾国藩日记中，记载黎庶昌丁忧一事说：“己刻与幕府一谈，黎莼斋丁嫡母艰，将奔丧于黔，殊不易易。”日记仅记到此为上。说明曾国藩的为人以及对黎庶昌的情谊，不是用金钱可以换来的。 从日记中我们可以看到黎庶昌来到曾国藩幕府以后，其学识和才能逐渐为曾国藩从了解到信任；同时在曾国藩的关怀和栽培下已逐渐成长为清廷官吏阶层中一个人才。同治七年七月，清廷任命曾国藩为直隶总督，十一月曾国藩将赴任。此时，黎到曾国藩大营府已五年半了，曾国藩已“悉心察看”了五年多。根据五年多来按朝廷旨令“据实甄核”，对朝廷、对黎庶昌都必须有个交待，于是曾国藩向朝廷再一次举荐了黎庶昌，这已经是第四次举荐黎庶昌了。曾国藩在奏折中说：“臣查黎庶昌自到营以来，先后六年，未尝去臣左右，北正以后，追随臣幕，与之朝夕晤对。察看该员笃学耐劳，内怀抗希先哲，补救时艰之志，而外甚朴讷，不事矜布。臣于同治二年十一月密保一次，又于续保克复金陵水陆等军、暨铭传军攻克黄陂寨内明保两次。奏请以直隶知州留于江苏，遇缺即补。均经奉旨允准在案。今臣交御篆在即，该员系特旨差委人员，既无经手事件，不必随臣前赴直隶，亦无须补行引见，应即归于江苏听候补用。除该员服阕，由新任督臣马新贻咨部起复外，理合附片具陈。”黎庶昌丁忧满后，同治九年，终于得到了署理吴江知县，作了县官，走上了仕途，这年他已三十四岁。
　　黎庶昌来到曾国藩大营，作曾国藩幕僚，是黎庶昌人生中重大成才阶段，可以说没有曾国藩的培养，提携，不可能有以后的黎庶昌，他在曾国藩幕府，至少在两个方面对黎庶昌有重大影响：一是他向曾国藩求教文论，成为曾国藩的四大文学第子之一。对黎庶昌后来在中国文化上的贡献有直接关系；二是在曾国藩幕府，他结识了郭嵩焘，郭以后推荐他作三国参赞，不久出使日本，使黎庶昌成了中国较早的外交家。如果说《上皇帝书》是黎庶昌走上仕途的一次机遇。那么黎庶昌到曾国藩幕府作幕僚，曾国藩关怀、提携，则是黎庶昌整个人生的重大转折。
　　黎庶昌于同治七年(1868年)九月离开曾国藩幕府，同治九年夏才署吴江知县，中间一段时间又应江苏巡抚丁日昌之聘人幕治事。而曾国藩于同治七年七月被任命直隶总督，十一月赴京，同治九年又调任两江总督，同治十一年(1872年)二月病死。曾国藩离开江南又回江南至病死为止的五年中，黎庶昌与曾国藩既有书信往还，又有直接到曾国藩府第拜访求教。曾国藩日记中，同治八年就记载了与黎庶昌四次谈话“甚久“的文字，同治十年五次黎拜访曾国藩与之谈话的文字。当然这段时间书信也是他们相互交流情感的一种方式。黎请曾国藩为其解决工作，曾国藩在给黎庶昌的书信中，仍对其做学问、仕途给以极大的关怀。
　　《曾国藩全集》书信部分有10卷，占全集的三分之一。现能检索到的曾国藩给黎庶昌的信：同治八年三月初七日、同治九年三月初一日、同治十年六月初五日、同治十年八月十一日等四封，信的数量不多，但内容很重要。书信不多的原因，一是曾、黎两人分开的时间短；二是曾国藩返回任两江总督后，曾、黎见面的时间多。从曾国藩写给黎的几封信，可看出曾国藩对黎庶昌做学问、在工作中遇到的困难，要求移动做官地方、为人处世等方面仍给以极大关心，花了不少精力。同治八年三月初七日。曾国藩给黎庶昌写的信，告诫黎庶昌做学问贵在日积月累，不要贪功求快。该信说：“正封函间，又接二月十六日手书，汲汲以修名不立，志事无成为惧，有屈正平、陶士行之风。良堪敬仰。至以建树无闻，遽用皇皇，则殊太早，计三十三岁甫及壮年，古来如颜子立德，周郎立功，贾生立言，均在少壮。然千古有几人?其余贤哲代兴，树立宏大，大抵皆在四十以后耳，以仲尼之圣而不惑，亦待四十。今来示以惑之滋甚。急思祛疑，似闻道更思早于鲁叟，斯可谓大惑也。‘三史’、《通鉴》次第卒业，识学之大基已立，若能精进不解，博览而守约，资深而居安，终有酒然自得，涣然冰释之日，殆非他人所能共喻”。