他认为肯定性自由是容易与价值多元主义的事实相冲突的。他说：“‘自由’这个词的‘肯定性’意义，源自于个人想要成为自己主人的愿望。我希望我的生活与决定依靠我自己，而不是依靠任何外部的力量。我希望成为我自己行动意志的工具，而不是别人行动意志的工具。我希望成为主体，而不是客体；希望由我自己的理性和有意识的目的所驱使，而不是由影响我的外在原因所驱使。……” [4]（P131）在他看来，这种以做自己主人为要旨的自由，与不让别人妨碍我的选择为要旨的自由，表面上看来没有什么太大的差别。但在历史上，“肯定性自由”与“否定性自由”这两种自由观，却朝着不同的方向发展，并最终演变成直接的冲突。其中，肯定性自由或者通过区分“经验自我”和“真实自我”，或者通过寂灭欲望退隐到内心堡垒中，或者通过要求遵循普遍的理性去生活等，使一元价值替代了人的自由选择，从而导致了对个人的外在专制或内在专制。
不过，他也看到，否定性自由与专制制度并非是不相容的，一个具有自由精神的专制君主仍然有可能容许他的臣民享有相当广泛的个人自由。[4]（P129）另外，他还看到，肯定性自由和否定性自由这两种自由观，是对生命目的的两种极为不同且互不相容的看法。它们都提出了某种绝对的要求，而这些要求却无法同时得到满足。它们所追求的都是某种终极的价值，而这些价值都有权利被视为人类诸多利益中最深刻的利益之一。在实践中，这两者之间经常需要折衷。[4]（p166）他甚至认为，即使在最自由的社会中，个人自由也不一定是唯一的、甚至是占支配地位的标准。一个人或一个民族所享有的自由，必须和其他许多价值如平等、正义、幸福、安全或公共秩序等比较权衡。从这一点来讲，自由不可能是没有限制的。[4]（p169~170）英国思想家约翰·格雷把伯林这种强调肯定性自由与否定性自由的冲突与竞争、自由与其他价值的冲突与竞争，以及人们必须在这些竞争、冲突的价值间进行选择的观点，称之为“竞争的自由主义”。[3]（第6章）
二、个人自由与民族文化
从价值多元论出发，伯林不仅引出了否定性意义上的个人自由，而且也引出了民族主义和文化多元论，以及个人自由对民族文化的依赖性。从历史上来看，自由主义与民族主义的关系是非常复杂的。自由主义的思想传统带有浓厚的普遍主义特征。它强调的理性主义和个人主义很容易得出世界主义的结论，因而与强调族群重要性的民族主义在旨趣上自然有很大不同。但在欧洲资产阶级革命时期，自由派一般都是民族国家建立中的支持者，一般都把民族国家作为实现他们自由理想的一个舞台，或者把民族自决、民族国家看作实现他们世界主义理想的一个步骤。不过，当自由主义的普遍自由和永恒正义理想在殖民地、半殖民地蜕变为压迫剥削的现实时，当世界被帝国主义战争撕成碎片时，民族主义和自由主义的冲突也突显起来。一些救亡图存的民族主义者反对强调个人主义和个人自由、忽视族群利益的自由主义，一些自由主义者则反对极端民族主义者的侵略扩张政策。当然，在被侵略国家也有一些把自由主义和民族主义结合起来的派别，像中国现代史上的国家主义派基本就属此类。第二次世界大战以后，一些著名的自由主义者，如波普和哈耶克等，出于反思德国纳粹种族主义暴行的需要，一般都对民族主义持反对态度，把民族主义视为冲突和暴力的一个根源，并认为个人主义与普遍的个人自由权利是通向和平的康庄大道。但是，伯林作为一个目睹过纳粹暴行的犹太人，并没有走向这种极端。相反，他从二战的教训中进一步认识到民族认同和民族文化的重要性。在他看来，一个自由的公民社会要想保持稳定和使人民保持忠诚，不能单单依赖抽象的原则，而是还需要一个共同的民族文化。这一点，他继承了19世纪具有较多历史主义精神的自由主义思想家贡斯当和托克维尔的思想传统。
伯林认为，变态的民族主义（即进攻性的民族主义）情感与自由、人的尊严等自由主义的价值理想是不相容的。但是，人的尊严与自尊也并非主要依赖于拥有个体权利与自由，它们还依赖于我们每个人摆脱作为某一民族的成员或作为某一文化传统的实践者所可能遭受的压迫的自由，依赖于我们所处的社会、政治机构所体现的独特价值观念和生活方式。另外，个人的幸福也不能与其所属的共同文化形式的繁荣分离开来，因为，个人所选择的对象、追求的幸福均是由这些文化形式提供和构成的，这些文化形式破损的程度也是与个人幸福降低的程度相适应的。最后，更为重要的是，人类所依附的生活方式或共同文化形式，也即他们作为其成员并从中获得自己特征的这些共同文化形式，具有内在的多元性和排他性的特点。它们可能彼此共存、互相影响，但却不能互相混合而同时又不失其作为独特生活方式的特征。[3]（P101~103）伯林的这些思想明显带有社群主义的特征。不过，和社群主义者不同的地方在于，他认为自由和社群形式满足了人类不同但同样深刻的需要，它们是能够而且也是应该平衡的。
对于“民族主义”的含义，伯林进行过比较详细的阐述。他指出，民族主义首先相信人属于某一个人类群体，而这个群体的生活方式和其他的群体是不同的；构成群体的个人的特性是由群体的个性所塑造的，群体的共同历史、风俗、法律、记忆、信仰、语言、艺术和宗教表达方式、社会机构、生活方式等因素，塑造了人及其他们的目标和价值观。其次，这种社会生活方式与生物有机体的方式较为相似，它不能由个体或组织随意形成。它适当发展所需要的东西构成了它的共同目标，这些目标最为高级，在与其它价值发生冲突的时候，这些最高级的目标就应该占据上风，因为只有这样才能使这个民族免于堕落和毁灭。再次，民族主义者相信，如果民族的生活是大树，我就是一片树叶、一条嫩枝，是生活的大树给了我生命；所以假使我由于外部的环境或我自身的刚愎自用而与这种生活分开的话，我就会变得毫无目标，甚至枯萎，最多只剩下曾经经历过和兴奋过的怀旧记忆。总之，只有按自己民族生活的方式来行动和发挥作用，并理解这些行动和作用，才能对我过去曾经是什么以及我过去的所作所为赋予某种意义和价值。[3]（p106~109）
伯林的这种民族主义与启蒙运动的哲学人类学是大异其趣的。在启蒙运动的哲学人类学看来，文化差异性不是人类的本质，而是某种短暂的、至少是昙花一现的东西，它仅仅是人类发展的一个片断，并没有构成人类本身。而在伯林看来，个体的自我创造总是在共同文化形式的背景下发生的，因而这些自我创造总是具有特殊的形式，而不是所有人类的遗产。他反对抽象的个人观念，认为在现实世界中个人都是由其特殊性构成的，而构成他们的因素中最关键的东西是最偶然的东西，如他们的出生地点和时间，他们的母语和家庭门第、以及特定的文化传统等。由于强调文化传统和个人的特殊性，所以伯林是犹太复国主义的支持者。不过，他的犹太复国主义一是与他的自由主义的自治思想相一致，二是他并不否定巴勒斯坦人的许多要求的正义性，三是他也不否认人类一般的和普遍的道德要求的存在。这正如格雷所说，伯林是“一直在努力调和启蒙运动的人道主义理想与浪漫主义——包括唯意志论和自治论——观点之间的矛盾。” [3]（P120）确实，他既反对文化帝国主义，又反对病态的民族主义；既肯定和维护不能化约的文化多元性与人的归属感，又主张应有最低限度的基本共识（价值）来维持和平。不过，他批评较多的是文化一元论和与此相关的文化帝国主义，并把现代民族主义的病态性发展看作是对文化帝国主义的一种反作用。
1991年，他在接受意大利一位杂志主编的采访时
