主要讨论了崇高的基本特征、内涵和崇高的类型等问题；另一篇写于1796年，主要讨论了崇高感的问题。在后一篇论文中，席勒着重讨论了崇高感的真正意义所在，这就是在崇高感中，人性得以真正地自由实现和超越，心灵的完整性和自由正是在这里得到了真正的实现。这样，他把崇高的问题和他的美学主张联系了起来，把崇高也归结到人的完善和自由实现中去。从而强调了美和崇高的一致性以及崇高中体现的人的道德尊严，这样崇高和美一道共同构成了他的人本主义美学的主要基石。系统考察他的这些思想，不但有助于我们全面认识席勒的思想精髓，而且有助于我们把握德国古典美学的光辉理论的全貌。
席勒对崇高感的探讨，完全是基于他人本主义立场的。他首先明确指出，自由和尊严是人最基本的人性，放弃了它们就等于放弃了人之为人的本性。这样，人就会有意识地反抗对自身的自由和尊严的压制和束缚，超越这种由于自然的和无限的事物对人的心灵自由的胁迫，以达到心灵的完整实现。席勒认为，这要通过两种途径：一是作为自然的人掌握自然，这是现实主义的途径；一是走出自然超越与自然的对抗，这是理想主义的途径。实际上，席勒强调的是，人的存在受制于自然而显出他的有限性，但人可以通过不断地认识自然来实现超越。但更为重要的是，人作为理性存在，他还要受制于无限、命运、虚无等真正来自于心灵深处的裹胁，这时，他必须就要借助于自身的一种状态来超越。席勒认为，这就要借助于道德自由来实现了。席勒从人性和人的心灵的自由以及完整性的要求出发，通过和美感的比较，深刻地揭示了崇高感中包含的深广的内涵。


席勒指出，虽然发达的美感已经在一定程度上使人从作为力量的自然之中独立了出来，但是单纯局限于对美的对象的感受，我们可能会忽视了人的最高的自由存在，完整的人性应该不但要求事物的美的一面，而更应注重美和善的并存。所以，席勒认为，崇高就是这样一种心境，它主要注重的是"存在的事物是好的、美的和完善的"9 ，它不要求美、善和完善的存在，而是它们之间的统一性和现实性。这样，席勒把崇高感就和人的完善性要求联系在一起了。席勒认为，对理想和善的追求是人的心灵的特征，心灵指向这些无限，追逐无限，因这种无限而感到痛苦，这似乎表现为人的未实现的需要，但实际上正是人未满足的需要，这些未知的和未满足的需要并未使人变得匮乏和怯弱，而恰恰证明着人的强大和力量。席勒这里力图所要表明的，就是有限的人在对无限的物的追逐中体现出来的心灵之旅。
和美感不同，席勒明确指出，崇高感就是基于自由和尊严以及人的心灵的完整性下的超越。他指出，在美感中，人通过自由的游戏而使精神脱离物质的东西，直到认识真理和实现义务，但它的领域只是一个感性世界；而崇高则使我们超越这个世界，"它以强有力的臂膀带领我们越过令人晕眩的深渊"10 。虽然，美是自由的表现，不过不是使我们高过自然威力和从一切物质的影响中解放出来的那种自由的表现，而是我们作为人在自然之内享受到的自由的表现。我们在美那儿感到自己是自由的，因为感性冲动与理性法则和谐相处；我们在崇高那儿感到自己是自由的，因为感性冲动对理性立法不起作用，在这儿精神活动着，好象它不服从除开它自己的法则以外的其他法则。因此，席勒认为："崇高感是一种混合的感情。它是表现最高程度的痛苦，与能够提高到兴奋的愉快的一种组合，尽管它本来不是快感，然而一切快感却更广泛地为敏感的心灵所偏爱。两种对立的感情在一种感情中的这种结合，无可争辩地证明着我们道德的主动性。因为同一个对象绝对不可能与我们有相反的关系，那么由此得出结论，我们自身与对象有两种不同的关系，所以在我们心中对该对象的表象表现出完全相反兴趣的两种对立的本性就必定结合起来。因此，通过崇高感我们得知，我们精神的状态不一定由我们感觉的状态来决定，自然法则也不一定就是我们的法则，而在我们心中有一种完全不依赖于感性活动的独立自主的原则。"11
席勒在这里所强调的崇高感，正是一种基于对生命力的感受处于阻滞和局限时，心灵指向无限的超越，在这种超越中，人的自由和尊严也就凸现了出来。席勒反复地强调，人和自然的对立，也就是有限和无限的对立，这种对立直接和人的感受力和生命力发生着关系，这时，生命力感受到的是一种阻滞和局限，但是我们不是逃避它，而是被这种痛苦和恐惧所吸引。正因为我们感受到了有限，所以才指向和追逐无限，人被自然所支配，但这正使我们意识到我们不被它所支配。显然，在美中我们的感性和理性是协调一致的，因为我们意识到了我们和自然的一致性。但在崇高感中，理性和感性是冲突的、不是协调一致的，而正是在这两者之间的这种冲突和矛盾中，包含着崇高之所以吸引我们精神的魅力。肉体的人和道德的人在这里被最明确地区别开来，正是在使肉体的人只感到自己的局限性的那些对象那里，道德的人体会到自己的力量。所以，崇高感就是在这种不断的对立、冲突和超越的张力中显示出了自己的内在特质。因此，崇高就是赋予审美以内在的精神和超越的质素，使审美真正具有了人的生命和心灵的因素，使美和人的尊严、自由并行不悖，这难道不是我们所要追求的理想的境界吗？席勒由此看到，正是这种超越的崇高感，才使得人超越了感性世界的有限，把人的独立自主的精神解放出来，他说："崇高感往往就足以撕破欺骗的面纱，同时把全部弹力归还给被缠缚的精神，给精神启示它真正的使命，并且至少在一瞬间把尊严感强加于精神。"12 观照一望无涯的远方和刺破青天的高峰，在人脚下的辽阔浩瀚的海洋以及在他头顶更加无边无际的云海，这一切从现实的狭隘范围内和从物质生活的压抑的囚禁中抢夺出人的精神。这就是崇高感，令人解放和自由的美感和尊严感。


席勒指出，这种崇高感是在人性和心灵的不断完善中逐渐发展和形成的，而且是人性的完整和心灵的永恒的追求。这样，席勒也就把崇高和美感以及在审美教育中指出的人的完善都结合在一起了。而我们以往对席勒美学思想的考察中，关于他的崇高和美的这种关系似乎鲜有人提到。席勒认为，我们对美的感受能力是首先发展起来的，但正是在审美趣味的形成中，在对感性世界的体悟中，然后从理性中单独发展起对伟大和崇高的感受能力。当人超越了作为自然的一面的有限性时，因为他的自由的观照使他实现这种超越，他的心灵就从自然中感悟到了自身的伟大，这样，他就能够有意识地把自由观照的全部能力运用到表现感性上无限的事物上去，以感受到自己的理念对感性的优越性。进一步而言，我们对于自然的无限，只要它转化为伟大并能作为自然的产物预示出来，那么这也就能够展示超感性的并使人精神振奋的东西。同样，对于道德的理性世界而言，人如果能在自然中显示出自己的独立性，这种独立性概念是和自由的纯粹理性概念是一致的，这样在这种理性从自身之中取得的自由观念之下，理性把知性不可能结合为认识统一体的东西集中在想象的统一之中，借助于这种观念使现象的无限表现服从于自己，因而同时也就维护着自己对作为感性上受限制的能力的知性的权威。
正是从人的自由和人性的完整性出发，席勒提出了世界的历史是崇高的客体的观点，他说："世界，作为历史的对象根本不是别的，而是自然力量的彼此冲突和自然力量与人的自由的冲突，而历史就给我们报告这种斗争的结果。"13 所以，席勒把崇高和自由以及人的世界彻底地联系了起来，这也是他的理论之所以吸引人的地方，不管怎样，人的世界，人的存在，就是在这种对立、冲突和超越对实存的展示，也